PENENTUAN STEREOKIMIA
PADA MONOSAKARIDA
Monosakarida : terdiri atas 3-6 atom C dan
zat ini tidak dapat lagi dihidrolisis oleh larutan asam dalam air menjadi
karbohidrat yang lebih sederhana.
tidak dapat dihidrolisis ke bentuk
yang lebih sederhana. berikut macam-macam monosakarida : dengan ciri utamanya
memiliki jumlah atom C berbeda-beda :
triosa (C3), tetrosa (C4), pentosa
(C5), heksosa (C6), heptosa (C7).
Triosa : Gliserosa,
Gliseraldehid, Dihidroksi aseton
Tetrosa : threosa, Eritrosa,
xylulosa
Pentosa : Lyxosa, Xilosa,
Arabinosa, Ribosa, Ribulosa
Hexosa : Galaktosa, Glukosa,
Mannosa, fruktosa
Heptosa : Sedoheptulosa
Stereokimia Monosakarida
Berdasarkan stereokimia,
monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan.Stereokimia adalah studi
mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia
adalah stereoisomer. Stereoisomer mengandung pengertian:
1) memiliki
kesamaan order dan jenis ikatan
2) memiliki
perbedaan susunan spasial
3) memiliki
perbedaan properti (sifat).
Struktur glukosa atau karbohidrat
yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:
1) Proyeksi
Fischer (rantai lurus/linier)
2) Struktur
Haworth (siklik/cincin sederhana)
3) konformasi
kursi
1. Apa yang membedakan cincin piranosa dan
furanosa? Jelaskan!
2.
Mengapa para kimiawan
sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth
bukan proyeksi Fischer?
3. Apa
yang menyebabkan di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang
berisomer D?
Saya akan membantu menjawab permasalahan nomor 3
BalasHapusDi alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8 aldoheksosa.
Saya akan mencoba menjawab permasalahan nomor 2 yaitu Mengapa para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer?
BalasHapusProyeksi Haworth tidak menggambarkan yang sesungguhnya karena cincin piranosa yang sesungguhnya membentuk kursi seperti sikloheksana tidak datar. Meski demikian proyeksi ini digunakan secara luas.
· Proyeksi Fischer ~> Proyeksi Haworth :
Gugus Hidroksil yang ada dikanan pada proyeksi Fischer digambarkan dibawah pada proyeksi Haworth dan sebaliknya. Untuk gula D gugus -CH2OH ujung selalu digambarkan diatas, gula L sebaliknya.
Enantiomer merupakan pasangan dari stereoisomer. Dalam hal ini terdapat aturan yaitu:
1) Diberi awalan D dan L
2) Keduanya merupakan gambar cermin yang tak mungkin saling tumpang tindih
Saya akan membantu menjawab permasalahan no 1
BalasHapusSuatu monosakarida dalam bentuk hemiasetal cincin lima anggota disebut furanosa. Furan berarti senyawa heterosiklik lima anggota. Sedangkan piranosa yaitu suatu monosakarida dalam bentuk cincin enam anggota (dari nama piran ; senyawa heterosiklik oksigen bersegi enam).