Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II



ANALISIS KONDISI DAN PRODUK REAKSI-REAKSI SENYAWA ORGANOMETALIK

Senyawa kompleks organologam adalah senyawa kompleks yang memiliki ikatan logam-karbon antara satu sampai delapan atom karbon dalam ligan hidrokarbon terikat ke logam. Senyawa kompleks organologam juga mempunyai suatu aturan dalam menghitung jumlah elektron sama seperti aturan oktet (aturan 8 elektron) pada kimia golongan utama. Aturannya adalah Aturan 18 Elektron. Aturan 18 elektron adalah aturan yang menghitung jumlah elektron valensi pada logam pusat yang berjumlah 18 elektron. Sama seperti halnya aturan oktet, aturan 18 elektron ini juga mempunyai banyak pengecualian. Namun, aturan ini masih dapat dijadikan pedoman untuk kompleks kimia organologam terutama ligan yang mengandung akseptor-Ï€ yang kuat.
Sifat senyawa organologam yang umum ialah atom karbon yang lebih elektronegatif daripada kebanyakan logamnya. Senyawa komplek logam (biasanya logam-logam transisi) merupakan senyawa yang memiliki satu atau lebih ikatan logam-karbon. Senyawa organologam terdiri dari atom pusat dan ligan.
Reaksi logam dengan organik halida adalah metode yang mudah untuk persiapan senyawa organologam dari logam yang cukup aktif seperti litium, magnesium, dan seng.  Eter, terutama dietil eter dan oksasiklopentana (tetrahidrofuran), memberikan inert, media yang sedikit polar di mana senyawa organologam biasanya dapat larut. Diperlukan untuk menyingkirkan kelembaban, oksigen, dan karbon dioksida, yang akan bereaksi dengan senyawa organologam. Ini dapat dicapai dengan menggunakan atmosfer inert nitrogen atau helium.
                        
             I.  Reaksi dengan hidrokarbon asam
Beberapa senyawa organologam dibuat paling baik oleh reaksi basa kuat atau turunan logam alkil dengan hidrokarbon asam, seperti alkuna:
Contoh yang sangat penting adalah 1,3-siklopentadiena, yang bersifat asam karena basa konjugasinya (anion cyclopentadienide) sangat stabil oleh delokalisasi elektron. Anion ini terbentuk dengan mudah dari hidrokarbon dan methyllithium:
    II.            Reaksi dengan senyawa polyhalogen
Senyawa diorganometalik tidak dapat dibuat dari dihalida jika halogen dipisahkan oleh tiga ikatan atau kurang karena eliminasi atau reaksi lain biasanya mendominasi. Dengan logam aktif dan 1,1-, 1,2-, atau 1,3-dihalides, reaksi berikut biasanya terjadi:
Ketika halogen setidaknya memiliki empat karbon terpisah, senyawa diorganometalik dapat terbentuk:
Eliminasi dari senyawa polyhalogen dengan reagen organologam. Langkah pertama adalah pertukaran halogen-metal dan ini diikuti dengan eliminasi halida logam:
Reaksi eliminasi jenis ini dapat berguna dalam sintesis untuk pembentukan ikatan karbon-karbon. Sebagai contoh, jika dibromocarbene dihasilkan dengan adanya alkena, maka akan bereaksi dengan sikloadisi untuk memberikan turunan siklopropana:
Contoh terkait adalah generasi benzyne dari 1-bromo-2-fluorobenzene dengan magnesium dalam oxacyclopentane (tetrahydrofuran). Jika suhu fluorophenylmagnesium bromide terbentuk. Pada suhu yang lebih tinggi, magnesium halida dihilangkan dan hasil benzyne:
Jika diena, benzyne akan bereaksi dengan itu oleh sikddisi [4 + 2] seperti pada contoh berikut:

PERMASALAHAN:
1.   Jelaskan kecenderungan apa saja yang terdapat pada jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam?
     2. Apa yang menyebabkan senyawa organologam dengan ikatan kovalen mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air?
3.  Mengapa pada Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil harus melalui keadaan transisi?

Komentar

  1. rinikimia20161 April 2018 pukul 17.20

    baiklah saya akan menjawab pertanyaan no 1:
    Terdapat beberapa kecenderungan jenis-jenis ikatan yang terbentuk pada senyawaan organologam:
    1. Senyawaan ionik dari logam elektropositif
    Senyawaan organo dari logam yang relatif sangat elektropositif umumnya bersifat ionik, tidak larut dalam pelarut organik, dan sangat reaktif terhadap udara dan air. Senyawa ini terbentuk bila suatu radikal pada logam terikat pada logam dengan keelektropositifan yang sangat tinggi,
    2.Senyawaan yang memiliki ikatan -σ (sigma)
    Senyawaan organologam dimana sisa organiknya terikat pada suatu atom logam dengan suatu ikatan yang digolongkan sebagai ikatan kovalen (walaupun masih ada karakter-karakter ionik dari senyawaan ini) yang dibentuk oleh kebanyakan logam dengan keelektropositifan yang relatif lebih rendah dari golongan pertama di atas.
    Terdapat dua macam ikatan organologam, yaitu :
    1. Ikatan ionik. Ikatan ionik organologam terbentuk dari unsur yang sangat elektropositif yaitu unsur pada golongan I, II, dan III. Organologam dengan yang berikatan secara ionik bersifat tak larut dalam pelarut hidrokarbon dan mudah teroksidasi.

    2. Ikatan kovalen. Ikatan kovalen organologam yang mudah menguap terbentuk dari logam Zn, Cd, Hg, dan logam non-transisi gologan III (kecuali aluminium), IV, dan V. Ikatan kovalen ini terbentuk dengan cara memberikan satu elektron tunggalnya, baik dari logam maupun unsur organiknya, untuk dipakai secara bersama. Sifat dari senyawa organologam dengan ikatan kovalen ini mudah menguap, larut dalam pelarut organik, dan tidak larut dalam air.

    BalasHapus
  2. Unknown1 April 2018 pukul 18.05

    Saya akan menjawab soal nomor 2
    Reaksi Grignard adalah reaksi kimia organologam di mana alkil - atau Aril-magnesium halides (reagen Grignard) menambah gugus karbonil Aldehida atau keton. Reaksi ini adalah alat penting untuk pembentukan ikatan antar karbon. Reaksi Halida organik dengan magnesium bukan reaksi Grignard, tetapi menyediakan peraksi Grignard. Pereaksi Grignard memiliki rumus umum RMgX dimana X adalah sebuah halogen, dan R adalah sebuah gugus alkil atau aril (berdasarkan pada sebuah cincin benzen). Pereaksi Grignard sederhana bisa berupa CH3CH2MgBr.

    Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

    Namun, dengan pereaksi Grignard terhalang, reaksi dapat melanjutkan dengan transfer elektron tunggal. Jalur serupa diasumsikan untuk reaksi lain dari reagen Grignard, misalnya, dalam pembentukan ikatan antara karbon-fosfor, timah-karbon, karbon-silikon, boron-karbon dan karbon-heteroatom

    BalasHapus
  3. Imelda Khairunnisa1 April 2018 pukul 18.50

    Saya akan mencoba menjawab permasalahan yang Anda tampilkan pada No.3 yaitu karena :
    Reagen Grignard berfungsi sebagai nukleofil, menyerang atom karbon elektrofilik yang hadir dalam ikatan polar gugus karbonil. Penambahan pereaksi Grignard untuk karbonil biasanya hasil melalui keadaan transisi enam-beranggota cincin.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Classification of Matter

Classification of matter   Elements Elements are pure substances that can be broken down into other substances with simplicity of an ordinary chemical reaction. Writing element emblem follow the rules as follows : 1. Coat of elements taken from the abbreviation for the element. Some of the element symbol is derived from Latin or Greek name of the element. For example Fe on word Ferrum (Latin) as a symbol of the element iron. 2. Element emblem is written with a capital letter. 3. For more element symbolized by the letter, the first letter symbol written in capital letters and letter / third lowercase. 4. The elements that have the same name with the first letter of the first letter of the element symbol is taken from the first letters of the element and the second letter is taken from the other letters contained in the name of the element. For example, Ra to Rn for the radium and radon. To be able to easily learn and observe an element, made a table called t...
18 komentar
Baca selengkapnya

Show Cause And Effect

CAUSE AND EFFECT Chemical reactions are said to or take place if one of the following things should be observed: they produce gas, sediment, temperature change and color change. Chemical reactions are a process whereby new substances, the reaction product, are formed from some of the original substances, called reactants. Usually a chemical reaction is accompanied by physical events, such as discoloration, sediment formation, or gas generation. Symbols expressing a chemical reaction are called chemical equations. The characteristics of a chemical reaction are: 1. Color Changes occur In chemical reactions, the reactants are converted into products. Changes that occur can be caused by the breaking of bonds antaratom reactants and the formation of bonds that bru make the product. To break the bond needed energy. To form a new bond, it releases some energy. Thus, in chemical reactions there is a change of energy. The chemical reaction that produces energy ...
10 komentar
Baca selengkapnya

Narration between teacher and student about chemistry lesson

Dialogue of teachers and students             In the classroom Teacher: Morning all? All students: Morning teacher. Teacher: Today we will learn about acid and bases. Does anyone know what is acid and what is a base? Sonya: me miss , acid is a substance (compound) that causes sour taste in various materials. While the base is a compound that generally has a bitter taste. Teacher: Yes, that's right Ranti . The theory of acid and base that we will learn there are three, the theory according to Arrhenius, Bronsted-Lowry, and Lewis. According to the theory of Arrhenius acid is a substance which if in the water releases hydrogen ions (H +), whereas a base is a compound which in water can produce OH hid hydroxide ions. Radika: Miss, I want to ask how the solution if acidic / basic compounds can produce H + / OH- ions that are not soluble in water. Teacher: good question . Not all compounds dissolve in water so acid-b...
12 komentar
Baca selengkapnya