Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II



MONOSAKARIDA DAN PENENTUAN STEREOKIMIA

Monosakarida (dari Bahasa Yunani mono: satu, sacchar: gula) adalah senyawa karbohidrat dalam bentuk gula yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Beberapa monosakarida mempunyai rasa manis. Sifat umum dari monosakarida adalah larut air, tidak berwarna, dan berbentuk padat kristal. Contoh dari monosakarida adalah glukosa (dextrosa), fruktosa (levulosa), galactosa, xylosa dan ribosa. Monosakarida merupakan senyawa pembentuk disakarida (seperti sukrosa) dan polisakarida (seperti selulosa dan amilum).
Monosakarida, juga disebut Gula sederhana adalah salah satu senyawa dasar yang berfungsi sebagai bahan penyusun karbohidrat. Monosakarida adalah aldehida polihidroksi atau keton; yaitu, mereka adalah molekul dengan lebih dari satu gugus hidroksil (-OH), dan gugus karbonil (C=O) baik pada atom karbon terminal (aldosa) atau atom karbon kedua (Ketosa). Gugus karbonil bergabung dalam larutan air dengan satu gugus hidroksil membentuk senyawa siklik (hemi-asetal atau hemi-ketal).
Monosakarida paling sederhana adalah gliseraldehida (suatu aldosa) dan isomernya adalah dihidroksiaseton (suatu ketosa). Suatu monosakarida tidak hanya dibedakan berdasarkan gugus fungsinya, tetapi juga dapat dibedakan dari jumlah atom karbonnya. Berdasarkan gugus fungsi, monosakarida yang mengandung gugus aldehid disebut aldosa (aldehid dan -osa), sedangkan monosakarida yang mengandung gugus keton disebut ketosa (keton dan osa).
Berdasarkan jumlah atom karbon, monosakarida digolongkan ke dalam tri–, tetra–, penta–, dan heksa–. Contohnya adalah triosa, suatu monosakarida dengan tiga atom karbon. Semua monosakarida lain dianggap sebagai turunan dari triosa, khususnya D–gliseraldehida.


Struktur Monosakarida
Rumus umum Monosakarida adalah Cx(H2O)y dengan X ≥ 3 melaui jumlah keseluruhan atom karbon, Monosakarida dapat dikelompokkan menjadi bebrapa jenis. Berikut merupakan contoh monosakarida dengan jumlah atom C yang berbeda.

Ciri-ciri monosakarida
a.       Kristal monosakarida tidak berwarna dan larut dalam air tetapi tidak larut dalam pelarut non polar.
b.      Umumnya monosakarida berasa manis.
c.       Susunan atom pada monosakarida tidak bercabang.
d.      Satu atom dari atom karbon membentuk ikatan ganda dengan atom oksigen membentuk gugus karbonil.
e.       Bila gugus karbonil ini membentuk pada ujung rantai karbon, monosakarida ini memiliki aldehid sehingga disebut aldosa, dan apabila gugus karbonil terbentuk pada atom karbon yang lain, monosakarida ini adalah suatu keton dan disebut ketosa.
f.    Diantara monosakarida glukosa (aldosa) dan fruktosa (ketosa) adalah yang paling banyak terdapat dialam.

Sifat-Sifat monosakarida
      1. Semua monosakarida zat padat putih, mudah larut dalam air.
2. Larutannya bersifat optis aktif.
3.  Larutan monosakarida yg baru dibuat mengalami perubahan sudut putaran disebut mutarrotasi.
     4. Contoh larutan alfaglukosa yang baru dibuat mempunyai putaran jenis + 113` akhirnya tetap pada + 52,7`.
5. Umumnya disakarida memperlihatkan mutarrotasi, tetapi polisakarida tidak.
      6. Semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi

Stereokimia Monosakarida
Berdasarkan stereokimia, monosakarida terbagi menjadi beberapa golongan. Stereokimia adalah studi mengenai susunan spasial dari molekul. Salah satu bagian dari stereokimia adalah stereoisomer. Stereoisomer  mengandung   pengertian:
1)      memiliki kesamaan order dan jenis ikatan
2)      memiliki perbedaan susunan spasial
3)      memiliki perbedaan properti (sifat)
Struktur glukosa atau karbohidrat yang lain dapat digambarkan dalam tiga bentuk stereokimia:   
      a.  Proyeksi Fischer (rantai lurus/linier)
S    b.  Struktur Haworth (siklik/cincin sederhana)
·          c.   Konformasi kursi
Namun para kimiawan sering menggambarkan struktur monosakarida siklik menggunakan proyeksi Haworth bukan proyeksi Fischer.
 1. Struktur proyeksi Fischer
Emil Fischer (1852-1919) seorang ahli kimia organik bangsa jerman yang yang memperoleh hadiah nobel untuk ilmu kimia pada tahun 1902 atas hasil karyanya tentang kimia ruang (stereokimia) dan umus srtuktur karbohidrat, menggunakan rumus proyeksi untuk menuliskan rumus struktur karbohidrat.
Proyeksi fischer digunakan untuk mengutamakan konfigurasi (R) dan (S) dari karbon chiral. Pada proyeksi fischer dari suatu karbohidrat, rantai karbon digambarkan secara vertical (tegak) dengan gugusan aldehid atau keto berada pada puncak dari rumus.
            Di alam lebih banyak ditemukan monosakarida yang berisomer D, maka semua monosakarida yang ada di alam dianggap berasal dari D-Gliseraldehida. Dengan sistematis ditemukan cara menentukan rumus struktur kimia monosakarida yang banyak ditemukan di alam ini. Dengan cara menyisipkan gugus H-C-OH dan gugus HO-C-H berganti-ganti diantara atom C nomor 1 dan nomor 2 pada D-Gliseraldehida. Dengan demikian maka didapatlah 4 aldopentosa dan 8 aldoheksosa.
2. Proyeksi Haworth
Sir Walter Norman Haworth (1883-1950) seorang ahli kimia Inggris yang pada tahun 1937 memperoleh hadiah nobel,berpendapat bahwa pada molekul glukosa kelima atom karbon yang pertama dengan atom oksigen dapat membentuk cincin segienam. Oleh karena itu, ia mengusulkan penulisan rumus struktur karbohidrat sebagai bentuk cincin furan dan piran.

Berdasarkan bentuk ini, maka rumus struktur glukosa yang terdapat dalam keseimbangan antara α- D- glukosa adalah sebagai berikut :
Rumus proyeksi Haworth biasanya digunakan untuk memperlihatkan bentuk cincin monosakarida. Walaupun batas cincin yang letaknya terdekat dengan pembaca biasanya digambarkan oleh garis tebal. Cincin piranosa beranggotakan enam karbon tidak merupakan bidang datar, seperti ditunjukkan oleh proyeksi Haworth. Pada kebanyakan gula, cincin ini berada dalam konfirmasi kursi, tetapi pada beberapa gula cincin tersebut berada dalam bentuk kapal. Bentuk-bentuk ini digambarkan oleh rumus konfirmasi. Konfirmasi dimensi spesifik gula sederhana 6 karbon penting dalam menentukan sifat biologis dan fungsi beberapa polisakarida.

Notasi D Vs L

Notasi D dan L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

Pembentukan Hemiasetal dan Hemiketal
Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal dan hemiketal.

Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul
Contoh : 4-Hidroksipentanal
Monosakarida mempunyai gugus karbonil (keton/aldehid) dan gugus hidroksil dalam tiap molekulnya. Oleh karena itu monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks. Misalnya: glukosa dan fruktosa.

PERMASALAHAN:
     1.  Jelaskan contoh penyusun monosakarida dengan jumlah atom C yang berbeda! 
     2.  Apa yang menyebabkan monosakarida yang berisomer D banyak ditemukan di alam?    
     3. Mengapa monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks?
   4. Salah satu sifat monosakarida yaitu semua monosakarida merupakan reduktor sehingga disebut gula pereduksi. mengapa monosakarida disebut sebagai gula pereduksi?

Komentar

  1. Unknown24 Maret 2018 pukul 09.15

    sayaa akan mencoba menjawab nomor 1
    Rumus umum monosakarida sesuai dengan nama karbohidrat yaitu (CH2O)n, di mana jumlah n sesuai dengan jumlah atom karbon yang dimiliki. Berdasarkan jumlah atom karbon tersebut, monosakarida dibagai menjadi beberapa bagian yaitu, triosa (C3H6O3), tetrosa (C4H8O4), pentosa (C5H12O5), heksosa (C6H12O6), dan heptosa (C7H12O7).
    Contoh monosakarida di alam
    Monosakarida adalah karbohidrat yang tidak dapat dihidrolisis menjadi bentuk yang lebih sederhana. Monosakarida meliputi glukosa, galaktosa, fruktosa, manosa, dan lain-lain.

    Glukosa
    Glukosa merupakan suatu aldoheksosa, disebut juga dekstrosa karena memutar bidang polarisasi ke kanan. Glukosa merupakan komponen utama gula darah, menyusun 0,065- 0,11% darah kita. Glukosa dapat terbentuk dari hidrolisis pati, glikogen, dan maltosa. Glukosa sangat penting bagi kita karena sel tubuh kita menggunakannya langsung untuk menghasilkan energi. Glukosa dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi lembut seperti pereaksi Tollens sehingga sering disebut sebagai gula pereduksi

    Galaktosa
    Galaktosa merupakan suatu aldoheksosa. Monosakarida ini jarang terdapat bebas di alam. Umumnya berikatan dengan glukosa dalam bentuk laktosa, yaitu gula yang terdapat dalam susu. Galaktosa mempunyai rasa kurang manis jika dibandingkan dengan glukosa dan kurang larut dalam air. Seperti halnya glukosa, galaktosa juga merupakan gula pereduksi.

    BalasHapus
  2. Randa24 Maret 2018 pukul 17.18

    Penyebab dari monosakarida yang berisomer D banyak ditemukan dialam, karena D monosakarida itu berwujud sebagai gula yang kita konsumsi sehari-hari. L monosakarida ditemukan dalam tubuh manusia iti sendiri atau disebut asam amino.

    BalasHapus
  3. Dheaivontia1 April 2018 pukul 07.59

    Assalamualaikum Dina saya akan menjawab pertanyaan anada no.3 yaitu Mengapa monosakarida dapat membentuk hemiasetal atau hemiketal sikliks?
    karena Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan alkohol. Hemiasetal dan hemiketal sikliks terbentuk jika gugus keton atau aldehid dan alkohol terbentuk dalam 1 molekul

    BalasHapus
  4. Anonim27 April 2018 pukul 19.50

    Nama saya dolla mulyana harnas dengan nim a1c116080 akan mencoba menjawab nomor 4 karena Gula pereduksi merupakan golongan gula (karbohidrat) yang dapat mereduksi senyawa-senyawa penerima elektron, contohnya adalah glukosa dan fruktosa.[1] Ujung dari suatu gula pereduksi adalah ujung yang mengandung gugus aldehida atau keto bebas. Semua monosakarida (glukosa, fruktosa, galaktosa) dan disakarida (laktosa,maltosa), kecuali sukrosa dan pati (polisakarida), termasuk sebagai gula pereduksi.[1] Umumnya gula pereduksi yang dihasilkan berhubungan erat dengan aktivitas enzim, yaitu semakin tinggi aktivitas enzim maka semakin tinggi pula gula pereduksi yang dihasilkan.[1]

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Classification of Matter

Classification of matter   Elements Elements are pure substances that can be broken down into other substances with simplicity of an ordinary chemical reaction. Writing element emblem follow the rules as follows : 1. Coat of elements taken from the abbreviation for the element. Some of the element symbol is derived from Latin or Greek name of the element. For example Fe on word Ferrum (Latin) as a symbol of the element iron. 2. Element emblem is written with a capital letter. 3. For more element symbolized by the letter, the first letter symbol written in capital letters and letter / third lowercase. 4. The elements that have the same name with the first letter of the first letter of the element symbol is taken from the first letters of the element and the second letter is taken from the other letters contained in the name of the element. For example, Ra to Rn for the radium and radon. To be able to easily learn and observe an element, made a table called t...
18 komentar
Baca selengkapnya

Show Cause And Effect

CAUSE AND EFFECT Chemical reactions are said to or take place if one of the following things should be observed: they produce gas, sediment, temperature change and color change. Chemical reactions are a process whereby new substances, the reaction product, are formed from some of the original substances, called reactants. Usually a chemical reaction is accompanied by physical events, such as discoloration, sediment formation, or gas generation. Symbols expressing a chemical reaction are called chemical equations. The characteristics of a chemical reaction are: 1. Color Changes occur In chemical reactions, the reactants are converted into products. Changes that occur can be caused by the breaking of bonds antaratom reactants and the formation of bonds that bru make the product. To break the bond needed energy. To form a new bond, it releases some energy. Thus, in chemical reactions there is a change of energy. The chemical reaction that produces energy ...
10 komentar
Baca selengkapnya

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education units            : Subject                        : Chemistry Class / Semester          : X / II Sub Main Material       : Oxidation-Reduction Reaction Allocation Time            : 2 x 45 minutes A.     Core Competencies 1. To live and practice the religious teachings that he embraces 2. Living and practicing honest, disciplined, responsible, caring (polite, cooperative, tolerant, peaceful) behavior, courteous, responsive and proactive and showing attitude as part of the solution to problems in interacting effectively with the social and natural environment And in placing themselves as a reflection of the nation in the association of the world. ...
12 komentar
Baca selengkapnya