Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II



MEKANISME REAKSI ADISI ELEKTROFILIK PADA SENYAWA ORGANIK TIDAK JENUH

Reaksi adisi
Reaksi adisi adalah reaksi pengubahan senyawa hidrokarbon yang berikatan rangkap (tak jenuh) menjadi senyawa hidrokarbon yang berikatan tunggal (jenuh) dengan cara menambahkan atom dari senyawa lain. 
Contoh reaksi adisi adalah reaksi antara etena dengan gas klorin membentuk 1,2-dikloroetana :
Dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal. Alkena dan alkuna dapat mengalami reaksi adisi dengan hidrogen, halogen maupun asam halida (HX). Untuk alkena atau alkuna, bila jumlah atom H pada kedua atom C ikatan rangkap berbeda, maka arah adisi ditentukan oleh kaidah Markovnikov, yaitu atom H akan terikat pada atom karbon yang lebih banyak atom H-nya (“yang kaya semakin kaya”). Pada reaksi ini berlaku hukum Markovnikov ”Atom H dari asam halida ditangkap oleh C berikatan rangkap yang mengikat atom H lebih banyak atau gugus alkil yang lebih kecil.

Aturan Markovnikov
Aturan Markovnikov menyatakan bahwa dengan penambahan asam protik HX pada alkena, menyebabkan hidrogen asam (H) terikat pada atom karbon dengan substituen alkil yang lebih sediki, dan halida (X terikat pada atom karbon dengan substituen alkil lebih banyak). Atau, aturan tersebut dapat dinyatakan dengan hidrogen asam ditambahkan ke atom karbon yang memiliki jumlah atom hidrogen lebih banyak (kaya atom hidrogen) sedangkan halida (X) ditambahkan ke atom karbon dengan yang jumlah atom hidrogennya sedikit (miskin atom hidrogen).

Dasar kimia dari Kaidah Markovnikov adalah pembentukan karbokation yang paling stabil selama proses adisi. Adisi ion hidrogen untuk satu atom karbon pada alkena menghasilkan muatan positif pada atom karbon lainnya, sehingga terbentuk karbokation intermediet.
Atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat H lebih banyak atau atom H dari HX akan terikat pada atom C yang berikatan rangkap yang mengikat gugus alkil yang lebih sederhana. Atom X akan cenderung terikat pada atom karbon yang mengikat gugus alkil yang lebih panjang (kecuali bila ada pengaruh gugus lain yang berpengaruh terhadap muatan atom C pada ikatan rangkap).

Penalaran Markovnikov
Markovnikov merumuskan aturan berdasar pengamatan eksperimen, Adisi HX pada alkena dirujuk sebagai reaksi regioselektif (Latin: regio berarti arah), suatu reaksi dimana satu arah adisi pada alkena tak simetris lebih melimpah dari dari yang lain. Selektifan ini menghasilkan karbokation antara yang lebih stabil dari antara dua yang mungkin.
Contoh mekanisme reaksi adisi, sebagai berikut :

Keadaan-keadaan transisi menuju ke zat-antara (intermediet) ini mempunyai karakter karbokation. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan–transisi yang berenergi lebih-rendah dan dengan laju pembentukan yang lebih cepat. Karbokation akan menjadi stabil jika ada subtituen disekitarnya dapat menyumbangkan elektron, karena adanya efek induksi dan Hiperkonjugasi.

Reaksi Adisi Elektrofilik
Reaksi adisi elektrofilik terjadi apabila gugus yang pertama menyerang suatu ikatan rangkap pereaksi elektrofil. Reaksi adisi elektrofilik ditemukan pada senyawa C yang mengandung ikatan rangkap antara dua atom C seperti alkena dan alkuna. Contoh reaksi adisi elektrofilik adalah reaksi antara etena dengan asam klorida menghasilkan etil-klorida.
Mekanisme reaksi adisi elektrofilik
Pada senyawa alkena terdapat elektron π yang letaknya lebih jauh dari inti dibanding elektron pada ikatan σ, sehingga lebih mudah diserang oleh suatu elektrofil. Elektron pi adalah suatu nukleofil lemah.
Mekanisme reaksi adisi dari air terhadap etilen, suatu alkena sederhana

Permasalahan
  1. Apa yang menyebabkan karbokation sekunder memiliki keadaan–transisi yang berenergi rendah?  
      2. Mengapa dalam reaksi adisi, molekul senyawa yang mempunyai ikatan rangkap menyerap atom atau gugus atom sehingga ikatan rangkap berubah menjadi ikatan tunggal, apa yang menyebabkannya?
      3. Dengan adanya efek induksi dan Hiperkonjugasi bisa menyebabkan Karbokation akan menjadi stabil. Mengapa demikian?






Komentar

  1. Unknown18 Februari 2018 pukul 04.35

    Saya akan menjawab permasalahan yang ke-3
    Karena Efek induksi mengakibatkan pergeseran elektron dalam ikatan sigma yang diakibatkan perbedaan elektronegativitas atom tetangga. Gugus alkil merupakan gugus pemberi elektron, sehingga dapat menyetabilkan muatan positif pada karbokation, sedangkan atom hidrogen tidak dapat menyumbangkan elektron. Dengan demikian, semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka karbokation tersebut menjadi semakin stabil. Sedangkan Hiperkonjugasi, berhubungan dengan stabilitas alkena tersubstitusi, berhubungan dengan interaksi antara orbital kosong p dengan orbital ikatan sigam C-H tetangganya. Semakin banyak gugus alkil yang terikat pada karbokation maka kesempatan untuk melakukan hiperkonjugasi semakin besar, sehingga semakin menyetabilkan karbokation tersebut

    BalasHapus
  2. Unknown18 Februari 2018 pukul 06.42

    baiklah, saya akan mencoba menjawab pertanyaan pertama,
    karbokation sekunder memiliki energi yang rendah pada keadaan transisi hal ini dikarenakan pada dasarnya Urutan kestabilan karbokation ialah tersier > sekunder > primer. Untuk propena, kedua posisi adisi H+ akan menghasilkan :

    1) karbokation primer; tak stabil, berenergi tinggi;
    2) karbokation sekunder, lebih stabil, bernergi lebih rendah.

    Keadaan-keadaan transisi menuju ke zat-antara (intermediet) ini mempunyai karakter karbokation. Oleh karena itu karbokation sekunder memiliki keadaan–transisi yang berenergi lebih-rendah dan dengan laju pembentukan yang lebih cepat.

    Karbokation akan menjadi stabil jika ada subtituen disekitarnya dapat menyumbangkan elektron, karena adanya efek induksi dan Hiperkonjugasi.
    Pada tahap pembentukan karbokation juga dapat terjadi reaksi penataan ulang untuk menghasilkan karbokation yang lebih stabil. Reaksi pembentukan karbokation berlangsung lambat dan menjadi tahap penentu laju reaksi. Produk utama dari reaksi adisi dibentuk dari salah satu intermediet yang lebih stabil.
    sekian dan terima kasih, semoga membantu :)

    BalasHapus
  3. Unknown2 Maret 2018 pukul 16.09

    saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-2
    pada dasarnya senyawa yang mempunyai ikatan rangkap contohnya senyawa hidro karbon dan senyawa tersebut merupakan senyawa tidak jenuh yang memiliki ikan π dan ikatan sigma, dimana ikatan π lebih lemah dari pada ikatan sigma. karena pada ikatan rangkap belum jenuh maka yang akan putus adalah ikatan π dan akan mengikat unsur atau molekul lain.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Classification of Matter

Classification of matter   Elements Elements are pure substances that can be broken down into other substances with simplicity of an ordinary chemical reaction. Writing element emblem follow the rules as follows : 1. Coat of elements taken from the abbreviation for the element. Some of the element symbol is derived from Latin or Greek name of the element. For example Fe on word Ferrum (Latin) as a symbol of the element iron. 2. Element emblem is written with a capital letter. 3. For more element symbolized by the letter, the first letter symbol written in capital letters and letter / third lowercase. 4. The elements that have the same name with the first letter of the first letter of the element symbol is taken from the first letters of the element and the second letter is taken from the other letters contained in the name of the element. For example, Ra to Rn for the radium and radon. To be able to easily learn and observe an element, made a table called t...
18 komentar
Baca selengkapnya

Show Cause And Effect

CAUSE AND EFFECT Chemical reactions are said to or take place if one of the following things should be observed: they produce gas, sediment, temperature change and color change. Chemical reactions are a process whereby new substances, the reaction product, are formed from some of the original substances, called reactants. Usually a chemical reaction is accompanied by physical events, such as discoloration, sediment formation, or gas generation. Symbols expressing a chemical reaction are called chemical equations. The characteristics of a chemical reaction are: 1. Color Changes occur In chemical reactions, the reactants are converted into products. Changes that occur can be caused by the breaking of bonds antaratom reactants and the formation of bonds that bru make the product. To break the bond needed energy. To form a new bond, it releases some energy. Thus, in chemical reactions there is a change of energy. The chemical reaction that produces energy ...
10 komentar
Baca selengkapnya

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education units            : Subject                        : Chemistry Class / Semester          : X / II Sub Main Material       : Oxidation-Reduction Reaction Allocation Time            : 2 x 45 minutes A.     Core Competencies 1. To live and practice the religious teachings that he embraces 2. Living and practicing honest, disciplined, responsible, caring (polite, cooperative, tolerant, peaceful) behavior, courteous, responsive and proactive and showing attitude as part of the solution to problems in interacting effectively with the social and natural environment And in placing themselves as a reflection of the nation in the association of the world. ...
12 komentar
Baca selengkapnya