CONTOH MEKANISME REAKSI
SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA
Reaksi SN2
Reaksi SN2 (bimolekular)
melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya
reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus
datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron
yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan
berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari
gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama
sekali.
Jika produk SN1 berupa
rasemat maka produk SN2 berupa produk inversi (terbalik) yang dikenal sebagai
inversi Walden. “Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya
perubahan/pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah reaksi
berlansung.
Mekanisme Reaksi SN2
hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang
adalah jenis nukleofil yang kuat seperti -OH, -CN, CH3O-.
Serangan dilakukan dari belakang. Contoh reaksi mekanisme SN2
Reaksi SN1
Reaksi
SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia
organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1"
memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul
tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya
terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan
asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Dengan alkil halida primer,
reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai
mekanisme disosiatif. Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh
Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.
Mekanisme SN1
secara umum:
Contoh reaksi
mekanisme SN1
PERMASALAHAN:
1. Apa yang menyebabkan produk SN2 berupa
produk inversi (terbalik)?
2. Bagaimana cara halida sekunder dapat
bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut?
3. Pada mekanisme reaksi terdapat istilah
gugus pergi, sebernarnya apakah yang dimaksud dengan gugus pergi tersebut?
Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-3. Dalam ilmu kimia , suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan
BalasHapusikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu anion atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan kerapatan elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.
saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-1. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
BalasHapusBaik saya akan menjawab pertanyaan nomor 2, dimana alkil halida sekunder bereaksi pada mekanisme ini, mereka di serang oleh nukleofil sama halnya dalam alkil halida tersier maupun sekunder, dan akan mengalami tahap2 baik tahap sn1 maupun sn2
BalasHapus