Langsung ke konten utama

KIMIA ORGANIK II



CONTOH MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK PADA ALKIL HALIDA

Reaksi SN2

Reaksi SN2 (bimolekular) melibatkan dua gugus sekaligus selama proses substitusi berlansung. Artinya reaksi akan sangat dipengaruhi oleh kekuatan masing-masing gugus baik gugus datang maupun gugus pergi. Jika gugus yang datang merupakan pendonor elektron yang lebih baik dari gugus yang akan pergi, maka reaksi substitusi akan berlansung dengan mudah, sebaliknya jika gugus pergi cenderung lebih baik dari gugus datang maka reaksi akan cenderung lambat bahkan tidak berlansung sama sekali.
Jika produk SN1 berupa rasemat maka produk SN2 berupa produk inversi (terbalik) yang dikenal sebagai inversi Walden. “Fenomena” inversi terjadi sebagai akibat dari adanya perubahan/pergantian letak gugus datang dan pergi sebelum dan sesudah reaksi berlansung.
Mekanisme Reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan sekunder. Nukleofil yang menyerang adalah jenis nukleofil yang kuat seperti -OH, -CN, CH3O-. Serangan dilakukan dari belakang. Contoh reaksi mekanisme SN2

Reaksi SN1

Reaksi SN1 adalah sebuah reaksi substitusi dalam kimia organik. SN1 adalah singkatan dari substitusi nukleofil dan "1" memiliki arti bahwa tahap penetapan laju reaksi ini adalah reaksi molekul tunggal. Reaksi ini melibatkan sebuah zat antara karbokation dan umumnya terjadi pada reaksi alkil halida sekunder ataupun tersier, atau dalam keadaan asam yang kuat, alkohol sekunder, dan tersier. Dengan alkil halida primer, reaksi alternatif SN2 terjadi. Dalam kimia organik, SN1 dirujuk sebagai mekanisme disosiatif. Mekanisme reaksi ini pertama kali diajukan oleh Christopher Ingold, dkk. pada tahun 1940.
Mekanisme SN1 secara umum:
Contoh reaksi mekanisme SN1



PERMASALAHAN:
1. Apa yang menyebabkan produk SN2 berupa produk inversi (terbalik)?    
      2. Bagaimana cara halida sekunder dapat bereaksi melalui kedua mekanisme tersebut? 
     3. Pada mekanisme reaksi terdapat istilah gugus pergi, sebernarnya apakah yang dimaksud dengan gugus pergi tersebut?

Komentar

  1. Baiklah saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-3. Dalam ilmu kimia , suatu gugus pergi (disebut pula sebagai gugus lepas) adalah suatu fragmen molekul yang lepas dengan suatu pasangan elektron dalam pembelahan
    ikatan kimia secara heterolitik. Gugus pergi dapat berupa suatu anion atau molekul netral, tetapi dalam kedua kasus tersebut yang terpenting adalah bahwa gugus pergi dapat menstabilkan kerapatan elektron tambahan yang dihasilkan dari heterolisis ikatan.

    BalasHapus
  2. saya akan mencoba menjawab pertanyaan ke-1. Reaksi terjadi dengan pembalikan (inversi) konfigurasi. Misalnya jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol.Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiral itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena dalam molekul ini OH mempunyai perioritas yang sama dengan Br, tentu hasilnya adalah (S)-2-butanol. Jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.

    BalasHapus
  3. Baik saya akan menjawab pertanyaan nomor 2, dimana alkil halida sekunder bereaksi pada mekanisme ini, mereka di serang oleh nukleofil sama halnya dalam alkil halida tersier maupun sekunder, dan akan mengalami tahap2 baik tahap sn1 maupun sn2

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Classification of Matter

Classification of matter   Elements Elements are pure substances that can be broken down into other substances with simplicity of an ordinary chemical reaction. Writing element emblem follow the rules as follows : 1. Coat of elements taken from the abbreviation for the element. Some of the element symbol is derived from Latin or Greek name of the element. For example Fe on word Ferrum (Latin) as a symbol of the element iron. 2. Element emblem is written with a capital letter. 3. For more element symbolized by the letter, the first letter symbol written in capital letters and letter / third lowercase. 4. The elements that have the same name with the first letter of the first letter of the element symbol is taken from the first letters of the element and the second letter is taken from the other letters contained in the name of the element. For example, Ra to Rn for the radium and radon. To be able to easily learn and observe an element, made a table called t...

Show Cause And Effect

CAUSE AND EFFECT Chemical reactions are said to or take place if one of the following things should be observed: they produce gas, sediment, temperature change and color change. Chemical reactions are a process whereby new substances, the reaction product, are formed from some of the original substances, called reactants. Usually a chemical reaction is accompanied by physical events, such as discoloration, sediment formation, or gas generation. Symbols expressing a chemical reaction are called chemical equations. The characteristics of a chemical reaction are: 1. Color Changes occur In chemical reactions, the reactants are converted into products. Changes that occur can be caused by the breaking of bonds antaratom reactants and the formation of bonds that bru make the product. To break the bond needed energy. To form a new bond, it releases some energy. Thus, in chemical reactions there is a change of energy. The chemical reaction that produces energy ...

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP)

LEARNING IMPLEMENTATION PLAN (RPP) Education units            : Subject                        : Chemistry Class / Semester          : X / II Sub Main Material       : Oxidation-Reduction Reaction Allocation Time            : 2 x 45 minutes A.     Core Competencies 1. To live and practice the religious teachings that he embraces 2. Living and practicing honest, disciplined, responsible, caring (polite, cooperative, tolerant, peaceful) behavior, courteous, responsive and proactive and showing attitude as part of the solution to problems in interacting effectively with the social and natural environment And in placing themselves as a reflection of the nation in the association of the world. ...